Non è facile datare la costruzione dei vari tratti del Canale dei Molini, perché fra l'utilizzo di canali precedentemente esistenti e cambi di percorso, molti passaggi si perdono nella storia. Alcuni autori sostengono, ad esempio, che il primo tratto costruito, quello che alimentava Castel Bolognese, terminasse sui confini fra i due comuni di Castel Bolognese e Solarolo e che le sue acque fossero inizialmente deviate verso il Rio Fantino tramite il Fosso Rivalone. Tuttavia si sa per certo che il Mulino di Solarolo era in costruzione nel 1396 ed era già funzionante nel 1397, appena nove anni dopo la stipula della convenzione per la costruzione della Chiusa sul Senio. Ciò rende evidente che le acque del Canale dei Molini arrivarono ben presto almeno fino a Solarolo. Si sa, comunque, che i castellani usavano la deviazione delle acque verso il Rio Fantino come arma, in occasione delle liti con i solarolesi.
Al contrario di Castel Bolognese, la cui origine è praticamente contemporanea al Canale dei Molini, Solarolo possiede una storia ben più antica. I primi ritrovamenti, infatti, che possono essere legati alla presenza dell'uomo nei territori ove oggi sorge Solarolo, risalgono addirittura all'età del Bronzo Medio, sec. XVII-XV a.C. Altri reperti, ritrovati sempre nelle stesse zone, risalgono all'età del Bronzo Recente, all'età del Ferro e all'epoca romana. Sono stati trovati anche dei reperti legati alla cultura umbra, ossia di quella popolazione che era presente prima delle invasioni celtiche. Tra tutti i ritrovamenti, quelli risalenti ai romani sono sicuramente i più evidenti. La centuriazione, ad esempio, iniziata a partire dal 187 a.C., è ancora riconoscibile nella maggior parte del territorio comunale. Il fondo (fundus) Solarolo viene ricordato per la prima volta in un documento l'8 luglio 993. Si sa, invece, per certo che nel 1138 esisteva il castrum, ossia la fortificazione del centro abitato, anno in cui i faentini, in conflitto con gli imolesi per il controllo delle terre comprese fra il Senio e il Santerno, lo distrussero.
Da un documento del Cinquecento risulta che il Canale dei Molini avesse alimentato, sul finire del secolo precedente, anche un ormai scomparso mulino di Barbiano. Un canale di alimentazione doveva portare le acque scorrendo fra i confini dei comuni di Solarolo e Cotignola e doveva terminare il suo percorso nel Rio di Barbiano. Oggi non restano tracce dell'opificio, né della deviazione.
Il Canale dei Molini passa a ridosso del piccolo centro abitato di Zagonara. Per quanto si tratti solo di un piccolo paese, nel 1424 fu teatro della celebre Battaglia di Zagonara, nella quale le milizie assoldate dai fiorentini, spaventate dai progressi di Filippo Maria Visconti, Duca di Milano, si scontrarono con le sue truppe, guidate dal Carmagnola, celebre capitano di ventura che legò il suo nome a quello della famiglia milanese.
Carlo Malatesta, Signore di Rimini, a capo di un esercito di diecimila cavalli e tremila fanti, fu mandato a soccorrere Alberico da Barbiano (o di Cunio), assediato dalle truppe viscontee nel suo Castello di Zagonara. Il 28 luglio le due truppe guidate dal Malatesta e dal Carmagnola si produssero in un aspro combattimento che terminò con la sconfitta dei fiorentini. Carlo Malatesta fu poi condotto prigioniero a Milano e fu trattato con tale gentilezza da Filippo Maria al punto di indurlo a passare dalla parte dei Visconti. Anche Alberico fu fatto prigioniero e anche lui, anziché alle prigioni, fu destinato a un comando dell'esercito visconteo; fondò poi il casato di Belgioso/Barbiano.
Nella Mappa Manzieri del 1725, via Castellazzo, dopo circa 200 metri dalla chiesa di Zagonara, si apriva a circolo perfetto, del diametro di circa 250 metri, per poi tornare rettilinea fino al suo termine. In quell'area, tutt'ora più elevata delle zone circostanti, perché ne contiene ancora i resti, sorgeva il Castello dei Conti di Cunio distrutto dal Carmagnola. Il nome della strada deriva, infatti, dal diletto è castlàzz.
Zagonara, infine, deriva dal dialettale Zagunéra ossia Giaconara o Diaconara, perché, probabilmente, tra il clero della vicina Pieve di Barbiano vi erano molti diaconi che amministravano i beni della chiesa fino a quella che è oggi il piccolo centro abitato.