Sempre verso la fine del Trecento partirono i lavori per la costruzione del primo mulino di Castel Bolognese, poi chiamato Mulino di Mezzo e, nel 1394, con il pagamento di due macine, terminò la costruzione del Mulino della Porta che è quello che si trovava più a monte in tutto il percorso del Canale. Tuttavia si sa per certo che nel 1936 non erano ancora terminati i lavori alla Chiusa.
Per un breve periodo, coincidente con l'occupazione da parte di Cesare Borgia, Castel Bolognese, per volontà dell'occupante, prese il nome di Villa Cesarina.
Nel 1630, quando la peste stravolse tutta la Romagna, Castel Bolognese non fu colpita. Il fatto fortunoso fu considerato, da parte della popolazione del tempo, un miracolo della Madonna. Da allora si decise di festeggiarla per tre giorni consecutivi, in segno di ringraziamento, a Pentecoste. Nacque così la folcloristica Sagra di Pentecoste.
Complessivamente il primo tratto realizzato del Canale dei Molini è quello che va dalla Chiusa a Solarolo, anche se non esistono indicazioni precise circa il percorso originario; si può, tuttavia, supporre che questo ricalcasse per un lungo tratto un cardine centuriale, che coincide oggi con il confine fra le Diocesi di Faenza e Imola. Solo nel 1520 troviamo, per la prima volta, un'indicazione sommaria del tracciato in una carta dell'epoca.
Appena usciti da Castel Bolognese, il Canale dei Molini passa nei pressi di Casalecchio, anticamente denominata "de Limite alto" o "de Limitalto" e presso la quale esisteva anche un castello, che perse via via importanza e che venne distrutto verso il secolo XIV. Vicino a Casalecchio sorse il terzo opificio di Castel Bolognese, il Mulino Scodellino.
Per chiudere questa prima tappa, va ricordato l'ormai scomparso Mulino dei Confini che sorse proprio ai confini fra i comuni di Castel Bolognese e Solarolo.